Uma das muitas novidades no GTA San Andreas é a possibilidade de melhorarmos a habilidade do personagem no controlo dos veículos por meio de aprendizagem. Para o efeito, ele terá de frequentar 4 escolas: Condução, Motas, Barcos e Pilotagem.
Todas as escolas estão assinaladas no radar com o símbolo S e todas usam o mesmo sistema de classificação:

Classificação final:     

Entre 70% a 89%
Entre 90% a 99%
100%


Prémios:

medalha de bronze
medalha de prata
medalha de ouro

A classificação positiva ou mesmo frequência das escolas (exceptuando a de Pilotagem) não são necessárias para avançar no jogo. Apenas a de Pilotagem nos obriga a obter o brevet para podermos progredir na história principal.

Escolas:
Escola de Pilotagem
Escola de Barcos
Escola de Condução
Escola de Motas